Λίγοι ήταν αυτοί που γνώριζαν για τη ρομαντική σχέση του Bob Marley με την Anna Wintour. Η μυστηριώδης αυτή σχέση άρχισε να κινεί υποψίες το 1975 όταν η Wintour εξαφανιζόταν για μεγάλα διαστήματα και οι paparazzi την εντόπιζαν είτε backstage σε συναυλίες είτε στο ξενοδοχείο του Marley.
Λέγεται πως το όλο ειδύλλιο δεν κράτησε πολύ παραπάνω από μία εβδομάδα, γι’αυτό κιόλας δεν πρόλαβε να γίνει γνωστό. Υπάρχουν ωστόσο πηγές που αποκαλύπτουν άγνωστα μέχρι σήμερα στοιχεία αυτής της σχέσης.
Αρχικά λέγεται ότι η Άννα τον αποκαλούσε “Robert”, και συνεχίζει να το κάνει κάθε φορά που κάνει αναφορά σε αυτόν.Όταν μάλιστα είχε εξαφανιστεί με τον Robert για λίγες μέρες, απάντησε στο Harper’s Bazaar ότι ψάχνει τον εαυτό της.Η Anna είχε επίσης δηλώσει σε φίλους ότι ο Marley ήταν ο έρωτας της ζωής της, αλλά αυτό δεν ίσχυε και για τον ίδιο.
Μετά από τον θάνατό του λοιπόν η αρχισυντάκτρια μία φορά το χρόνο κλείνει όλα τα παντζούρια στα γραφεία της Vogue και ακούει ένα album του ενώ ταυτόχρονα απολαμβάνει ένα μεγάλο κομμάτι carrot cake.
Δυστυχώς υπάρχει μία μόνο φωτογραφία των δύο που αποδεικνύει αυτή τη σχέση και δεν την έχει δει κανείς παρά μόνο η Wintour.