Η σχέση της Anna Wintour με τον Harvey Weinstein είναι βαθιά ριζωμένη καθώς έχουν βρεθεί πολλές φορές να κάθονται μαζί στις επιδείξεις μόδας.
Ως επί το πλείστον η σύζυγος του γνωστού παραγωγού, Georgina Chapman, είναι η ιδρύτρια του οίκου Marchesa, τον οποίο η αρχισυντάκτρια έχει συμπεριλάβει πολλές φορές στο τεύχος της αμερικανικής Vogue. Εκτός όμως από όλα αυτά η σιδηρά κυρία φημίζεται για την αγάπη της στις celebrities που κατά καιρούς γίνονται εξώφυλλα στο περιοδικό. Οι περισσότερες από αυτές ήταν και πρωταγωνίστριες στις ταινίες του Winstein και είναι πολύ πιθανό να έχουν παρενοχληθεί σεξουαλικά από τον ίδιο.
Έχοντας στο μυαλό της όλα αυτά η καλλιτεχνική διευθύντρια του εκδοτικού κολοσσού Condé Nast, σπάει την σιωπή της και δηλώνει ότι αυτή η συμπεριφορά είναι τρομακτική και απαράδεκτη. «Αισθάνομαι φριχτά για το τι έχουν βιώσει αυτές οι γυναίκες και θαυμάζω το θάρρος τους να βγουν μπροστά και να μιλήσουν, Η καρδιά μου είναι κοντά τους, καθώς και στην Georgina και τα παιδιά. Όλοι έχουμε να διαδραματίσουμε ένα ρόλο στη δημιουργία ασφαλούς περιβάλλοντος όπου ο καθένας μπορεί να είναι ελεύθερος να δουλεύει χωρίς φόβο» συμπλήρωσε η Anna Wintour σε πρόσφατη δήλωσή της.